Sezon 1955/56 był przełomowym dla europejskiego futbolu. Z inicjatywy dwóch francuskich dziennikarzy Gabriela Hanota i Jacques'a Ferrana powstały międzynarodowe, europejskie, klubowe rozgrywki piłkarskie, w których mieli mierzyć się krajowi mistrzowie. Inspiracją dla tych rozgrywek były Klubowe Mistrzostwa Ameryki Południowej, w których jako zawodnik River Plate wziął udział Di Stéfano. Real jako urzędujący mistrz Hiszpanii był przedstawicielem kraju w tych rozgrywkach. Po pokonaniu szwajcarskiego Servette Genewa, jugosłowiańskiego Partizana Belgrad i włoskiego Milanu awansował do finału rozgrywek, gdzie spotkał się z francuskim Stade de Reims. Finałowe spotkanie toczyło się po dyktando Francuzów, którzy prowadzili przez większą część spotkania – ostatecznie to Madrytczycy zdobyli puchar (4:3), a Di Stéfano zdobył jedną z bramek. W grudniu 1956, Argentyńczyk zajął drugie miejsce w rankingu Złotej Piłki magazynu France Football, przegrywając trzema głosami z Anglikiem Stanleyem Matthewsem.