Historia Muzeum Złej Sztuki powstało w 1994 z inicjatywy antykwariusza Scotta Willsona, a zainspirował go znaleziony przy śmietniku obraz, który dziś jest znakiem rozpoznawczym muzeum. Kiedy Willson szedł ulicą w dzielnicy Rosalindale w Bostonie i zobaczył wystające spomiędzy dwóch kubłów dzieło, zainteresowany był właściwie tylko ramą. Jednak gdy pokazał obraz swojemu przyjacielowi, Jerry’emu Reilly’emu, ten zapragnął mieć jedno i drugie. Powiesił „Lucy” w domu, a przyjaciół zachęcał do gromadzenia podobnych perełek. Później poinformował Willsona o wszystkich zdobyczach. Kiedy Willson sam wszedł w posiadanie kolejnego „równie uroczego” dzieła i pokazał je Reilly’emu, zadecydowali, że to już początek kolekcji. Reilly wraz żoną, Marie Jackson, w piwnicy swojego domu zorganizowali wystawę dotychczas zebranych dzieł i nadali jej żartobliwy tytuł: „Otwarcie Muzeum Złej Sztuki”.
Wystawy dzieł zebranych przez Willsona, Reilly’ego, Jackson i innych organizowano regularnie;