Podczas agresji niemieckiej na Polskę, we wrześniu 1939 na Rypin spadły bomby, później setki mieszkańców miasta i powiatu poddano akcji eksterminacyjnej. W październiku 1939 w Rypinie, formacje SS, policji niemieckiej i Selbstschutzu rozstrzelały kolejno grupy Polaków i Żydów – przy ul. Warszawskiej 1000 osób, na cmentarzu żydowskim 48 osób (w tym 1 kobietę), w lasku Rusinowo 22 osoby, oraz na boisku sportowym 22 osoby. Rypiński „Dom Kaźni” stał się miejscem męczeńskiej śmierci nauczycieli, księży, urzędników, ziemian, Żydów, a lasek w Rusinowie k. Rypina (ok. 150 rozstrzelanych Polaków i Żydów) i las w Raku k. Skrwilna (ok. 1450 zamordowanych Polaków, w tym uczniowie gimnazjum w Grudziądzu) – ich zbiorową mogiłą. W powiecie rypińskim egzekucje, wykonywane przez żandarmerię niemiecką, Gestapo i oddziały Jagdkommando, miały miejsce ponadto w miejscowości Księte (8 Polaków, zamordowanych w styczniu 1942), Linne (2 Polaków rozstrzelanych w styczniu 1944), Okalewko (8 Polaków rozstrzelanych 29 sierpnia 1944), oraz Czumsk Duży (22 Polaków zamordowanych w sierpniu 1944). Część mieszkańców pochodzenia żydowskiego deportowano do getta w Legionowie.