W okresie 1939–1945, w okresie okupacji niemieckiej, miasto leżało na terenach bezpośrednio inkorporowanych do III Rzeszy. Powiat rypiński leżał w obrębie rejencji bydgoskiej, w Okręgu Gdańsk-Prusy Zachodnie.
Mimo tych represji, od wiosny 1940 działał w Rypinie i okolicach ruch oporu Polskiego Państwa Podziemnego i jego formacji zbrojnych: Związku Walki Zbrojnej, a później Armii Krajowej przeciwko niemieckim okupantom. W mieście stacjonował 4 Zapasowy Batalion Luftwaffe (niem. Feldersatz-Bataillon der Luftwaffe 4), a w pobliżu miasta znajdował się poligon Luftwaffe (niem. Luftwaffe-Übungsplatz Rippin).
W styczniu 1945, w wyniku ofensywy Armii Czerwonej Rypin został zdobyty 21 stycznia przez żołnierzy 65 Armii i 1 Gwardyjskiego Korpusu Pancernego i w mieście powstały struktury władzy komunistycznej. Wielu mieszkańców, związanych z ruchem oporu, zostało wywiezionych na wschód lub osadzonych w specjalnych obozach. W okolicach Rypina do 1947–1948 roku działały resztki oddziałów poakowskich. mały|KDSH w Rypinie – market spożywczo-przemysłowy (budynek z czasów PRL) wraz z chińskim centrum handlowym Nihao W 1950 roku odsłonięto Pomnik Wdzięczności na pl.