Zniszczenia przyniosły miastu I i II wojna światowa. W końcu września 1939 okupacyjne władze sowieckie zniszczyły pomnik Piłsudskiego, a na jego miejsce postawiły obelisk ku czci Stalina; zbudowały też w mieście pomnik Leninatekst o okupacji sowieckiej w Augustowie..
22 czerwca 1941, po bitwie pod Augustowem, miasto zostało zajęte przez Niemców. W latach 1941–1944 Augustów znajdował się w granicach Bezirk Bialystok. W sierpniu 1941 Niemcy utworzyli w Augustowie getto dla ludności żydowskiej. Zostało ono zlikwidowane 2 listopada 1942.
Okupację niemiecką Augustowa zakończyło 24 października 1944 roku zajęcie miejscowości przez wojska 50 Armii i 3 Gwardyjskiego Korpusu Kawalerii 2 Frontu Białoruskiego Armii Czerwonej. W lipcu 1945 roku Armia Czerwona, NKWD i Smiersz wspólnie z oddziałami MBP przeprowadziły tzw. obławę augustowską w celu wyłapania żołnierzy podziemia niepodległościowego. Sowieci utworzyli w okolicy sieć obozów filtracyjnych, gdzie przetrzymywali Polaków pod gołym niebem, skrępowanych drutem kolczastym w dołach zalanych wodą.
Na przełomie lat 60. i 70. XX w. na terenie Augustowa doszło do serii morderstw na tle rabunkowym.
Od połowy lat dwudziestych XX wieku Augustów stał się popularnym letniskiem.