W 1795 roku miasto zajęli Prusacy, a w latach 1807 i 1812 wojska napoleońskie. Lekką poprawę rozwoju przyniósł XIX wiek. Po Kongresie wiedeńskim w roku 1815 Augustów znalazł się w granicach Królestwa Polskiego (Kongresowego). Został stolicą nowo utworzonego województwa augustowskiego, a od 1837 roku guberni augustowskiej. Urzędy tymczasowo umieszczono w Suwałkach z braku odpowiednich budynków. Projekty rozbudowy Augustowa w stylu klasycystycznym opracował Henryk Marconi. W roku 1825 pod kierunkiem Ignacego Prądzyńskiego rozpoczęto budowę Kanału Augustowskiego.
Rozwój Augustowa został przerwany przez wybuch powstania listopadowego. W okolicach Augustowa toczyły się walki, zaś miasto przechodziło z rąk do rąk. Po powstaniu nie zrealizowano planów rozbudowy miasta. Kanał Augustowski ukończono w 1839 roku, jednak nie zyskał on planowanego znaczenia gospodarczego. Również w czasie powstania styczniowego w okolicach Augustowa toczyły się walki, podczas których szczególnie zasłynął oddział pod dowództwem Józefa „Wawra” Ramotowskiego. W roku 1899, w związku z budową koszar carskich, Augustów uzyskał połączenia kolejowe. W XIX wieku w regionie kwitł przemyt, spowodowany bliskim położeniem miasta z granicą Prus i Rosji.