Miejscowość była miastem królewskim starostwa drahimskiego i pod koniec XVI wieku leżała w powiecie wałeckim województwa poznańskiego w Rzeczypospolitej Obojga NarodówAtlas historyczny Polski. Wielkopolska w drugiej połowie XVI wieku. Część II. Komentarz. Indeksy, Warszawa 2017, s. 242.. W 1565 król Polski Zygmunt August wyznaczył terminy jarmarków na niedzielę przed św. Małgorzatą (przed 13 lipca) i na 4 dni przed św. Michałem, a także targi na każdą sobotę. W 1577 odnotowano pożar w Czaplinku. W 1580 król Polski Aleksander Jagiellończyk na sejmie w Piotrkowie przeniósł miasto z prawa polskiego na prawo magdeburskie.
W 1552 odnotowano wysokość podatków, jakie płacili mieszczanie czaplińscy. Płatnikami było 63 mieszczan płacących podatek w wysokości 4 florenów i 6 groszy. W 1563 miasto płaciło szos od domów i ról. W 1577 płaciło szos od ról w wysokości 17 florenów i 13 groszy, od młynarza 12 groszy. Część mieszczan nie zapłaciło podatków z powodu pożaru. W 1579 miasto płaciło podatki od ról w wysokości 12 grzywien i 24 grosze, od rzemiosła 12 grzywien 26 groszy, od domów 18 grzywien 12 groszy oraz czopowe od 304 kłód piwa po 18 groszy, a także od młyna 24 grosze. W 1640 Władysław IV Waza wydał przywilej pozwalający miastu wybierać pewne daniny na własne potrzeby.