Edwards, były brytyjski wicekonsul, został jego pierwszym prezydentem. Klub miał dwie sekcje: krykieta (dowodzoną przez Berrę) i piłki nożnej (prowadzoną przez Allisona). Trenerem drużyny piłkarskiej został Kilpin.
15 stycznia 1900 Milan został członkiem Włoskiej Federacji Piłkarskiej, a 11 marca rozegrał swój pierwszy mecz w historii, wygrywając z zespołem Mediolanu 2:0. Dokładnie trzy miesiące po uzyskaniu członkostwa w FIF, 15 kwietnia, Mediolańczycy rozegrali pierwsze spotkanie w oficjalnych zawodach. W meczu trzeciej rundy mistrzostw Włoch przegrali z FC Torinese 0:3. W tym samym roku Milan zdobył też swoje pierwsze trofeum, wygrywając Medal Króla po zwycięstwie nad Juventusem 2:0.
mały|lewo|A.C. Milan w 1901 roku W roku 1901 piłkarze Milanu dotarli do finału mistrzostw kraju, gdzie pokonali w wyjazdowym spotkaniu niepokonaną dotychczas drużynę z Genui 3:0. Obronili również Medal Króla. Rok później genueńscy piłkarze zrewanżowali się Mediolańczykom, wygrywając 2:0. Natomiast po trzecim triumfie z rzędu w rozgrywkach o Medal Króla w 1903 Milan zdobył to trofeum na własność.