W 1905 zakończyła działalność sekcja krykieta. Na kolejny tytuł mistrzowski piłkarze Milanu czekali do roku 1906. W grupie finałowej uzyskali tyle samo punktów, co Juventus. Po remisie w pierwszym meczu barażowym zespół z Turynu nie przyjechał na rewanż i tym samym tytuł trafił do Mediolanu. Rok później rossoneri obronili mistrzostwo.
W tamtym okresie Milan brał również udział w rozgrywkach mistrzowskich FNGI (Włoskiej Federacji Gimnastycznej). Po triumfie w 1902 (ex-aequo z Andreą Doria), w latach 1904–1907 udało mu się zdobyć tytuł cztery razy z rzędu. Z powodzeniem grał również w meczach o Piłkę Dapplesa (Palla d’Argento Henry Dapples). Mecze o to trofeum cieszyły się większym zainteresowaniem niż mistrzostwa Włoch, nagrodę przejmował zespół który pokonał aktualnego jej posiadacza. W latach 1905–1908 Milan 22 razy zdobywał lub skutecznie bronił trofeum.