W sezonie 1915/16 zespół zdobył Puchar Federalny, o który walczyły włoskie zespoły w zastępstwie zawodów o mistrzostwo Włoch przerwanych z powodu I wojny światowej. W sezonie 1916/17 Milan wygrał mistrzostwa Lombardii, organizowane w miejsce zawieszonej ligi. Rok później zespół zdobył Puchar Lombardii (Puchar Mauro), wygrywając w barażowym meczu z Interem 8:1.
W 1919 z powodu nieistniejącej już od dawna sekcji krykieta zespół zmienił nazwę na Milan Football Club. Po wznowieniu rozgrywek o mistrzostwo Włoch Milan dwukrotnie odpadł w grupie półfinałowej.
W sezonie 1921/22 nastąpił konflikt pomiędzy włoską federacją piłkarską a klubami żądającymi utworzenia jednolitej najwyższej klasy rozgrywkowej. Konflikt zakończył się założeniem konkurencyjnej federacji – Confederazione Calcistica Italiana. W mistrzostwach CCI wystartowało większość czołowych klubów Włoch, w tym Milan, który zajął dziewiątą pozycję w grupie eliminacyjnej.
Lata przeciętności (1922-1950)
mały|Vittorio Pozzo, trener Milanu w latach 1924–1926, w latach 30. dwukrotnie doprowadził reprezentację Włoch do tytułu mistrzów świata