W 1922 spór między federacjami został zażegnany, a najlepsze kluby powróciły do FIGC i wystartowały w rozbudowanych Mistrzostwach Pierwszej Dywizji. Milan zajął w fazie eliminacyjnej czwarte miejsce, będąc pod wodzą pierwszego w swojej historii profesjonalnego zagranicznego trenera – Austriaka Ferdinanda Oppenheima. W kilku kolejnych sezonach Milan zajmował miejsce w środku grup eliminacyjnych. 19 września 1926 klub rozegrał swój pierwszy mecz na nowo wybudowanym stadionie San Siro, przegrywając z Interem 3:6. Na tym obiekcie oba mediolańskie kluby grają do dzisiaj.
W sezonie 1926/27 po raz pierwszy rozgrywki o mistrzostwo Włoch odbyły się bez eliminacji regionalnych. W podzielonej na 2 grupy dwudziestozespołowej Dywizji Narodowej Milan zajął drugie miejsce w eliminacjach, a następnie szóste w finałach, co było najlepszym wynikiem klubu od czasu zakończenia wojny. W sezonie 1928/29 Milan znalazł się o krok od awansu do finałowego dwumeczu, zajmując drugie miejsce w grupie eliminacyjnej. W barażu o awans do Pucharu Mitropa Mediolańczycy zmierzyli się Genoą. Po dwóch meczach i dogrywkach doszło do losowania, które rossoneri przegrali.