Pojedynek trwał przez sześć 15-minutowych rund, w ciągu których obaj zawodnicy bezskutecznie próbowali poddać rywala. Z upływem czasu szala zwycięstwa zaczęła przechylać się jednak na stronę Japończyka, który kontrolował walkę w stójce i neutralizował próby obaleń, zadając przy tym liczne niskie kopnięcia. Spowodowały one naderwanie ścięgna podkolanowego i pęknięcie kości piszczelowej Brazylijczyka. W końcu, po 90 minutach boju, sekundanci Gracie’ego poddali go, rzucając na ring ręcznik. Pojedynek ten przeszedł do historii jako najdłuższa walka MMA. Mimo zmęczenia Sakuraba wyszedł do półfinału, w którym z mierzył się z Ihorem Wowczanczynem. Po 15 minutach wyrównanej walki Japończyk został poddany przez własny narożnik z powodu wycieńczenia. Była to jego pierwsza porażka od 4 lat.
W 2000 roku stoczył jeszcze dwie walki z innymi członkami rodu Gracie. W sierpniu pokonał przez techniczne poddanie Renzo Gracie’ego, łamiąc mu za pomocą kimury rękę w stawie łokciowym, a w grudniu odniósł zwycięstwo przez jednogłośną decyzję sędziów nad młodszym bratem Renzo, Ryanem.