W marcu 2001 roku przegrał przez techniczny nokaut w 1. rundzie z Wanderleiem Silvą, po czym w lipcu poddał za pomocą duszenia zza pleców Quintona Jacksona. 3 listopada, na gali PRIDE 17 w Tokio zmierzył się w rewanżu z Silvą. Stawką walki było mistrzostwo PRIDE w wadze średniej (do 93 kg). W jej trakcie Sakuraba doznał złamania obojczyka i po 10 minutach pojedynek został przerwany przez lekarza − Silva wygrał przez TKO, zdobywając mistrzostwo.

Po niemal rocznej przerwie spowodowanej rehabilitacją Sakuraba powrócił na ring w walce z Mirko Filipoviciem; przegrał przez TKO w drugiej rundzie. Kolejnej porażki doznał w sierpniu 2003 roku, gdy został znokautowany przez znacznie niżej notowanego Brazylijczyka Nino Schembriego. 5 miesięcy później wystartował w turnieju PRIDE Middleweight Grand Prix 2003. W pierwszej rundzie po raz trzeci w karierze zmierzył się z Wanderleiem Silvą i po raz trzeci z nim przegrał − tym razem przez ciężki nokaut. W kolejnych latach walczył ze zmiennym powodzeniem, m.in. wygrywając przed czasem z Kevinem Randlemanem, Kenem Shamrockiem i Ikuhisą Minową, ale też ponosząc porażki z Antônio Rogério Nogueirą i Ricardo Aroną. K-1, Hero's, Dream W 2006 roku odszedł z PRIDE i podpisał kontrakt z konkurencyjną organizacją FEG na walki podczas gal z cyklu Hero’s, Dynamite!!