Monaster Simonowski – dawny prawosławny klasztor w Moskwie.
Monaster powstał w 1370 z błogosławieństwa późniejszego świętego mnicha Sergiusza z Radoneża; jego założycielem był uczeń Sergiusza – św. TeodorA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., s.38. Nieformalna, najpopularniejsza nazwa klasztoru pochodzi od Stiepana Chowrina, bojara, który przekazał ziemię, na której wzniesiono monaster, po czym sam został członkiem wspólnoty monastycznej jako mnich Szymon (cs. Simon).
W 1379 mnisi monasteru przenieśli się na nowe miejsce, pozostawiając na dawnym jedynie parafialną cerkiew Narodzenia Matki Bożej. Zakonnikami klasztoru w różnych okresach byli późniejsi święci i działacze Rosyjskiego Kościoła Prawosławnego: święty mnich Cyryl Biełozierski, św. metropolita moskiewski Jonasz, patriarcha moskiewski Józef, arcybiskup rostowski Jan, mnich Wassian (Kosej-Patrikijew) oraz mnich Maksym GrekA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., s.39.
Według ruskich latopisów, po bitwie na Kulikowym Polu w cerkwi Narodzenia Matki Bożej na terenie monasteru pochowano mnichów-wojowników Aleksandra Pierieswieta i Andrzeja (Rodiona) OslabięJ. Łoszczyc, Dymitr Doński, Państwowy Instytut Wydawniczy, Warszawa 1987, , ss.356–358.