W 1405 powstał klasztorny sobór Zaśnięcia Matki BożejA. Nizowskij, Samyje znamienityje..., s.40. W 1476 obiekt ten silnie ucierpiał z powodu uderzenia pioruna i został odbudowany przez jednego z uczniów Aristotele'a Fioravantiego na wzór soborów moskiewskiego Kremla. W cerkwi tej przechowywana była uważana za cudowną Tichwińska Ikona Matki Bożej.
Monaster Simonowski miał charakter obronny (w XVI w. wzniesiono jego mury obronne i baszty) i w swojej historii był wielokrotnie atakowany przez wojska tatarskie, w czasie wielkiej smuty został natomiast niemal całkowicie zniszczony. W 1639 i w kolejnej dekadzie obiekt odbudowano i na nowo otoczono murem obronnym z basztami („Duło”, „Kuźniecznaja”, „Solewaja”). Łączna długość obwarowań wyniosła 825 metrów, zaś ich wysokość – siedem metrów. Nad zachodnią bramą wjazdową znajdowała się cerkiew Chrystusa Wszechmiłującego (w 1844 nad północną bramą powstała analogiczna świątynia pod wezwaniem św. Mikołaja).