Między 1957, a 1958 ponownie został marylandzkim mistrzem NWA Eastern States Heavyweight i był nim z krótkimi przerwami w 1959 kiedy mistrzostwo posiadali kolejno w różnych odstępach czasu Sweet Daddy Siki, Fritz Von Goering oraz dwukrotnie Johnny Barend. Z każdym z nich Buddy Rogers przegrał walkę o tytuł i wygrał rewanż. Jego ostatnie, czternaste, panowanie zakończyło się 9 kwietnia 1960, kiedy został pokonany przez wrestlera o pseudonimie Masked Destroyer.
Buddy Rogers był mistrzem MWA Ohio Tag Team jeszcze dwa razy w 1959, raz z Great Scottem i raz z Juanem Sebastianem. Jego ostatnie panowanie mistrzowskie zakończyło się 26 marca, kiedy on i Juan Sebastian zostali pokonani przez Sweet Daddy Siki i Leona Grahama.
16 września 1959, po ośmiu latach, odzyskał pas MAC International Heavyweight Championhip pokonując jego ówczesnego posiadacza, Killera Kowalskiego. Obaj zawodnicy rywalizowali ze sobą, w wyniku czego mistrzostwo przejęli kolejno Kowalski 2 grudnia 1959, Rogers w styczniu 1960 i ponownie Kowalski 8 czerwca.
W lipcu 1960 wygrał turniej, w którym nagrodą była chicagowska wersja pasa NWA United States Heavyweight Championship.