W sezonie 9. Jackson dowiaduje się, że jego matka ma romans z Webberem. Zaczyna też sypiać z April, która podejrzewa, że jest w ciąży. Jackson proponuje jej małżeństwo, na co ona chce się zgodzić, gdyby była w ciąży. Jednak gdy okazuje się, że nie będą mieli dziecka, to rezygnuje z tego pomysłu. W końcu się rozstają. Jackson zaczyna sypiać ze stażystką. W szpitalu pojawiają się kłopoty po otrzymaniu odszkodowania przez poszkodowanych w katastrofie lotniczej. Avery bierze udział w castingu na nową twarz szpitala, zorganizowanym przez firmę Pegasus, która chce przejąć szpital. Kiedy lekarze postanawiają wykupić szpital pomaga im w tym Fundacja Avery’ego - wyznacza ona Jacksona jako swojego członka rady. Jackson staje się współwłaścicielem szpitala i głosuje w sprawach z nim związanym reprezentując Fundację. Proponuje zmianę nazwy szpitala na Grey Sloan Memorial Hospital, w hołdzie zmarłym Lexie i Markowi.