W 1999 roku padł kolejny rekord trasy Nokia – jacht typu Volvo Ocean 60 z balastem wodnym – pokonał trasę w 43 godziny, 48 minut i 2 sekundy. Niespełna godzinę później na mecie pojawiła się Brindabella a pół godziny później Wild Thing.
W 2004 roku tylko 59 jachtów, spośród 116 startujących, ukończyło regaty. Maxi jacht Skandia podczas sztormu straciła kil po czym przewróciła się do góry dnem. W 2005 roku Wild Oats XI został pierwszym, od czasów Rani jachtem, który zrobił hat–trick (org. treble) – pierwszy minął linię mety (Line Honour), zwyciężył po uwzględnieniu przelicznika IRC (Corrected Handicap Honour) oraz pobił rekord trasy (1 dzień, 18 godzin, 40 minut i 10 sekund) ponad godzinę szybciej niż dotychczasowy rekord Nokii. W tym też roku w regatach Sydney–Hobart pojawił się polski akcent – w załodze S/Y Dreamland wystartowała Natasza Caban. Dreamland zajął 5. miejsce.