W 2006 roku wystartowało 78 jachtów w tym jachty Wielkiej Brytanii, Kanady, Holandii, Włoch i Nowej Zelandii oraz każdego australijskiego stanu. Wygrał ponownie Wild Oats XI. Rok później powtórzył dokonanie Morny/Kurrewy IV zwyciężając rok po roku przez 3 lata a w 2008 roku wygrał po raz 4 stając się pierwszym jachtem w historii, któremu się to udało. W 2009 roku hegemonię Wild Oatsa zakończył nowozelandzki Alfa Romeo II, Wild Oats XI był drugi. W 2012 roku Wild Oats XI powrócił na szczyt, poprawiając jednocześnie rekord trasy (1 dzień, 18 godzin, 23 minuty i 12 sekund).
Od 2002 roku sponsorem tytularnym został Rolex i od tej pory regaty noszą nazwę Rolex Sydney to Hobart Yacht Race.
Udział kobiet Pierwsze kobiety wzięły udział w regatach w 1946 roku a pierwszą która ukończyła regaty była Jane Tate na Active; Dagmar O'Brien na jachcie Conella musiała wycofać się z regat. Zostało to upamiętnione ustanowieniem Jane Tate Memorial Trophy dla pierwszej kobiety skipera, która minie linię mety. Pierwszym jachtem z całą żeńską załogą był Barbarian w 1975 roku.