Wraz z rozkazem „walki do końca o każdy dom” niemiecka obrona miasta mogła być przeszkodą niemal nie do pokonania.
Bitwa Kanadyjczycy mieli przed sobą elementy znanej z waleczności 1 Dywizji Spadochronowej. W jej skład wchodzili żołnierze zahartowani w wielu walkach na wszystkich frontach II wojny światowej, a przy tym, zgodnie z rozkazem Adolfa Hitlera, mieli bronić Ortony za wszelką cenę.
Kanadyjski atak na miasto podjęła 20 grudnia 2 Brygada siłami jednego batalionu wzmocnionego elementami Seaforth Highlanders. Jednocześnie pododdziały 3 Brygady uderzyły na północy miasta, dążąc do oskrzydlenia obrońców i przecięcia ich linii zaopatrzenia i łączności z zapleczem. Postępy były nieznaczne ze względu na trudny teren i zaciekłą obronę niemieckich spadochroniarzy.
W samym mieście Niemcy wznieśli liczne barykady, a wąskie uliczki wiodące do centralnie położonego Piazza Municipale zasypali gruzem. Jedyna droga, jaką mogły posuwać się naprzód kanadyjskie czołgi, była Corso Vittorio Emanuele, która została gęsto zaminowana;