Od 1993 Gordon wstrzymał starty w Busch Grand National Series, zaś stał się pełnoetatowym kierowcą Winston Cup. Jego pierwszy sezon był naznaczony awariami i wypadkami, przez które na 30 wyścigów nie ukończył 11. Nie udało mu się odnieść zwycięstwa, lecz dwukrotnie kończył drugi (w Charlotte i Michigan). W drugim wyścigu w Charlotte wywalczył natomiast swoje pierwsze pole position. Debiutancki sezon zakończył na 14. miejscu. Został za niego nagrodzony tytułem Debiutanta Roku.
W sezonie 1994 Gordon kontynuował złą passę uszkodzeń pojazdu, w wyniku których nie ukończył 10 wyścigów. Mimo tego udało mu się po raz pierwszy sięgnąć po zwycięstwo w Winston Cup, czego dokonał w Charlotte, startując z pole position. Pamiętnym zdarzeniem z tego sezonu było jego drugie zwycięstwo, które odniósł w pierwszym w historii wyścigu NASCAR organizowanym na torze Indianapolis Motor Speedway. W końcowej klasyfikacji kierowców zajął 8. miejsce.