mały|Gordon z trofeum za mistrzostwo NASCAR Winston Cup za sezon 1995 Sezon 1995 był dla Gordona przełomowy. Rozpoczął się niestabilnie, jako że w pierwszych sześciu wyścigach zaliczył on trzy zwycięstwa przeplatane trzema finiszami w drugiej połowie stawki. Później jednak jego forma ustabilizowała się i po dwóch zwycięstwach z rzędu w Daytonie i Loudon na półmetku sezonu objął fotel lidera klasyfikacji generalnej. Nie opuścił go już do końca roku, a dokładając kolejne triumfy w Darlington i Dover, zakończył go z siedmioma zwycięstwami (największą ilością spośród wszystkich kierowców). Był to również jego najlepszy sezon w karierze pod względem zdobytych pole position, których miał aż osiem. W swoim trzecim pełnym sezonie Gordon mógł cieszyć się ze swojego pierwszego tytułu mistrzowskiego NASCAR.
Już we wczesnych latach kariery Gordon wykazywał się wielkim talentem. Jednym z jego skutków była rywalizacja młodego kierowcy z doświadczonym wielokrotnym mistrzem serii, Dalem Earnhardtem. Earnhardt nadał Gordonowi przydomek „Cudowny Chłopak” i wypowiadał się o nim pochlebnie, czego nie robił w stosunku do większości kierowców.