W październiku kierowca podpisał dożywotni kontrakt z zespołem Hendrick Motorsports, na mocy którego stał się współwłaścicielem swojego samochodu i partnerem biznesowym zespołu.
Na rok 2000 szefem ekipy Gordona został Robbie Loomis. Pierwszy sezon pod jego przewodnictwem nie był dla kierowcy udany. Na swoje pierwsze zwycięstwo musiał czekać do dziewiątej rundy, kiedy triumfował w Talladedze. Dołożył do tego wygrane na torze drogowym w Sonomie oraz w Richmond. W końcowym zestawieniu kierowców znalazł się na 9. miejscu. W tym samym roku ostatni raz w karierze uczestniczył w rozgrywkach Busch Grand National, biorąc udział w pięciu zawodach i wygrywając ostatni wyścig sezonu w Homestead. Podczas wyścigu w Michigan Gordon zauważył talent młodego kierowcy, Jimmiego Johnsona. Udał się on do Ricka Hendricka, szefa Hendrick Motorsports, z propozycją angażu Johnsona. Hendrick skorzystał z okazji i zakontraktował kierowcę do jazdy samochodem nr 48, którego Gordon stał się współwłaścicielem.