W 1998 roku Gordon triumfował w aż 13 z 33 wyścigów. Była to największa liczba zwycięstw jednego kierowcy w ciągu sezonu od 1971 roku, kiedy Richard Petty zdobył ich 21. Zaczynając od 14. rundy w Michigan, aż do końca sezonu Gordon tylko raz (finiszując na 5. miejscu w Bristol) nie znalazł się w pierwszej trójce wyścigu. Odniósł wtedy również serię czterech zwycięstw z rzędu na torach w Pocono, Indianapolis, Watkins Glen i Michigan. Przez większość roku utrzymywał się na pozycji lidera klasyfikacji, w rezultacie broniąc tytułu mistrzowskiego i zdobywając swoje trzecie trofeum w karierze.
Na początku 1999 roku Gordon sięgnął po swoje drugie zwycięstwo w Daytona 500, które zdobył startując z pole position. Później jednak powróciły jego problemy z awariami samochodu, czego skutkiem było siedem nieukończonych wyścigów. Po 27 rundach, z których wygrał pięć, z jego ekipy odszedł jej szef, Ray Evernham, a na stanowisku zastąpił go Brian Whitesell. Gordon wygrał w pierwszych dwóch wyścigach z nowym mechanikiem, co dało mu bilans siedmiu zwycięstw w sezonie. W końcowej klasyfikacji zajął szóste miejsce. W trakcie sezonu wziął również udział w sześciu wyścigach Busch Series (po raz pierwszy od czasu przejścia do Winston Cup), kierując samochodem nr 24 sponsorowanym przez Pepsi. Odniósł wówczas zwycięstwo w Phoenix.