Profesjonalną działalność muzyczną rozpoczął jako MC w formacji hip-hopowej DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince, którą utworzył z Jeffreyem „DJ Jazzy Jeffem” Townesem – turntablistą i producentem. Początkowo występowali m.in. na imprezach osiedlowych i piknikach charytatywnych, a w 1986 zagrali swój pierwszy koncert na dużej scenie (na Wynne Ballroom w Wynnefield). Po wygranej Townesa na turnieju Battle for World Supremacy zaczęli regularnie występować w klubach nocnych w Filadelfii, zagrali także koncerty w Delaware i Atlantic City. Z czasem dołączył do nich beatboxer Clarence „Ready Rock C” Holmes. W marcu 1986 wydali pod szyldem nowo powstałej wytwórni Word-Up Records Dany Goodmana swój debiutancki singiel z humorystycznymi piosenkami „Just One of Those Days” i „Girls Ain’t Nothing but Trouble”; drugi z utworów stał się radiowym przebojem. Latem nagrali debiutancki album pt. Rock the House, zagrali kilka koncertów z LL Cool J-em i Whodinim oraz wyruszyli w pierwszą ogólnokrajową trasę koncertową, na której supportowali grupy Public Enemy i 2 Live Crew;