trasę zakończyli późnym latem 1988 po zagraniu niemal 200 koncertów. W międzyczasie podpisali kontrakt z Russellem Simmonsem z Def Jam Recordings oraz umowę dystrybucyjną z wytwórnią Jive Records, która w marcu 1987 wydała ponownie wydała Rock the House. Album dotarł do 83. miejsca na amerykańskiej liście sprzedaży Billboard 200 i rozszedł się w nakładzie ponad 500 tys. egzemplarzy, za co duet odebrał certyfikat złotej płyty. Jesienią 1987 rozpoczęli w londyńskim studiu Jive Records sesję nagraniową na kolejny album. Dwypłytowy He’s the DJ, I’m the Rapper wydali w marcu 1988 i promowali go singlami: „Brand New Funk” i „Parents Just Don’t Understand”. Z krążkiem dotarli do czwartego miejsca na liście Billboard 200 i uzyskali za niego status potrójnej platynowej płyty za sprzedaż w ponad 3 mln egzemplarzy. W 1988 wygrali pierwszą nagrodę Grammy w kategorii muzyki rapowej, otrzymując statuetkę za najlepsze wykonanie utworu rapowego („Parents Just Don’t Understand”);