Zespół zajął trzecie miejsce w swoim debiutanckim sezonie w lidze. Pierwszy mecz między East Bengal Club a lokalnym rywalem Mohun Bagan odbył się 8 sierpnia 1921 roku. W 1924 roku klub wygrał Second Division i awansował do IFA First Division.
W 1942 roku klub po raz pierwszy zdobył mistrzostwo ligi stanowej Calcutta Football League. Od tamtego czasu wygrywał te rozgrywki 39-krotnie co jest rekordem. W następnym 1943 roku zdobył swój pierwszy trofeum IFA Shield. W 1945 roku zespół zdobył „złoty dublet”, wygrywając oba te turnieje. Drużyna wygrała także mniejszy Rovers Cup w 1949 i Durand Cup w 1951, a także trzy kolejne IFA Shields (1949, 1950, 1951). Potem ponownie zdobyła Rovers Cup (1962, 1967, 1969, 1972, 1973, 1975) i Durand Cup (1952, 1956, 1960, 1967, 1970, 1972, 1978), a także szereg IFA Shields w tym okresie.
W 1978 i 1980 klub po raz pierwszy zdobył Puchar Federacji. W 1984 roku do klubu przyszedł Deepak Das, reorganizując go. Zmienił drużynę w profesjonalną i w tym charakterze klub zdobył Puchar Federacji w 1985 roku, a także został pierwszym indyjskim klubem, który grał w nowo utworzonym Pucharze Mistrzów Azji w sezonie 1985/86.