Testów Samolotów Szturmowych (Strike Aircraft Test Directorate) w bazie Patuxent River w stanie Maryland, gdzie jako pilot doświadczalny latał samolotami A-4 Skyhawk i ЕА-6В. Później powrócił do bazy Whidbey Island, otrzymując przydział do 132. eskadry walki elektronicznej (Electronic Attack Squadron VAQ-132). Służył w niej – m.in. na pokładzie lotniskowca USS „Enterprise” – do czasu przejścia do NASA.

Jako pilot wylatał ponad 2800 godzin za sterami 24. typów samolotów. Wykonał ponad 400 startów i lądowań na lotniskowcach.

Praca w NASA i kariera astronauty 1 maja 1996 – został przyjęty do szesnastej grupy astronautów NASA jako kandydat na pilota promu kosmicznego. 1997 – po zakończeniu rocznego przeszkolenia uzyskał kwalifikacje pilota wahadłowca. Następnie skierowany został do Computer Support Branch w Biurze Astronautów NASA. Uczestniczył w pracach nad unowocześnieniem kabiny załogowej promu. 1 grudnia 2000 – NASA oficjalnie ogłosiła, że McCool będzie pełnił funkcję pilota w załodze STS-107. 2003 – 16 stycznia na pokładzie wahadłowca Columbia wystartował do swojej pierwszej misji kosmicznej. Dowódcą wyprawy był Rick Husband. Ponadto w załodze promu znaleźli się specjaliści misji: Laurel Clark, David Brown, Michael P. Anderson, Kalpana Chawla i astronauta izraelski Ilan Ramon.