Kontekst historyczny Filozofia wolności stanowi kontynuację Prawdy i WiedzyJej pełny tytuł brzmi: Prawda i wiedza. Wstęp do filozofii wolności (niem. Wahrheit und Wissenschaft. Vorspiel einer Philosophie der Freiheit, Herm. Weissbach, Weimar 1892), studiów epistemologicznych ujętych w pracy doktorskiej zaprezentowanej na Uniwersytecie w Rostocku w 1891 r., której głównym tematem jest myśl Kanta i jego kontynuatora, Fichtego.
Przegląd myśli Idąc w ślad za SchilleremFriedrich Schiller, On the Aesthetic Education of Man in a series of Letters (Listy o estetycznym wychowaniu człowieka), List III, Steiner opisuje jak z obu stron naszej egzystencji, doświadczenie pracuje na rzecz utraty przez nas wolności. Z łatwością możemy rozpoznać jak nasze bycie na poziomie natury, na którym jesteśmy częścią świata zwierzęcego, nasze ciało fizyczne, pożądania i skłonności, nawyki i uprzedzenia - zmierza do tego, by determinować nasze czyny oraz życie duszy. Z drugiej jednak strony, równie ograniczające są wyroki sumienia, etyka czy abstrakcyjne zasady moralne. Wolność jest tylko dlatego możliwa, twierdzi Steiner, ponieważ te różne czynniki ograniczające działają w różnych, sprzecznych ze sobą kierunkach. Pomiędzy impulsami dwóch natur, z których żadna nie jest autonomiczna, znajdujemy wolność wyboru tego, jak myśleć i działać.