Duet, poza etatem, pracował dla Hillman Periodicals (komiks-kryminał Real Clue Crime) oraz Crestwood Publications (Justice Traps the Guilty).
Kirby i Simon odnieśli sukces w okresie powojennym, tworząc komiksy o tematyce romansowej. Simon zainspirował się romantycznymi powieściami wydawanymi przez Macfadden Publications. Podczas negocjacji z dyrektorem Crestwood – Maurice’em Rosenfeldem Simon poprosił o 50% zysków ze sprzedaży komiksu. Crestwood, wydawca Teddy Epstein i Mike Bleier zgodzili się, lecz postanowili, że twórcy nie dostaną żadnych pieniędzy z góry. Young Romance #1 (wrzesień/październik 1947) "stał się największym hitem roku Jacka i Joego”. Sprzedało się aż 92% nakładu pionierskiego tytułu, więc Crestwood postanowił zwiększyć go trzykrotnie. Pierwotnie publikowany jako dwumiesięcznik, Young Romance szybko stał się miesięcznikiem. Rozpoczęto również publikację spin-offu Young Love – obydwa tytuły sprzedawały się w dwóch milionach egzemplarzy na miesiąc. Po odniesionym sukcesie wśród wydawców zrodziły się dziesiątki naśladowców, między innymi Timely, Fawcett, Quality oraz Fox Feature Syndicate.