Służbę wojskową odbywał w latach 1951-1953. Po przeszkoleniu w Forcie Leonard (Missouri), został wysłany do Korei. Stacjonował w Gunsan, gdzie wykonywał m.in. obowiązki kinooperatora. Po zakończeniu służby powrócił do Detroit i do grania w klubach. Występował w Klein's Showbar, The Crystal Show Bar, The Rouge Lounge. Kiedy grupa muzyków założyła New World Music Society, wynajęła salę przy Woodward Avenue i raz w tygodniu organizowała koncerty, Flanagan również brał w nich udział (a razem z nim Kenny Burrell, Yusef Lateef, Donald Byrd czy Barry Harris).
1956–1990 Kariera w Nowym Jorku i współpraca z Ellą Fitzgerald W 1956 (za namową Burrella) wyjechał do Nowego Jorku, co okazało się trafną decyzją. Dzięki znajomości z Thadem Jonesem już niecały miesiąc po przybyciu, około połowy marca 1956, udało im się uczestniczyć w sesji nagraniowej dla wytwórni Blue Note Records (album Detroit-New York Junction), dokładnie w dzień swych 26. urodzin pianista brał udział w sesji dla Milesa Davisa (Collectors' Items), a 22 czerwca Flanagan nagrywał z Sonnym Rollinsem jego Saxophone Colossus.