Zajęcie brata pozwalało Tommy’emu na przebywanie w klubach i słuchanie występujących tam muzyków. W jednym z bardziej znanych lokali Detroit, w Blue Bird Inn, zespół klubowy prowadził pianista Phil Hill. Dzięki niemu Flanagan miał swój profesjonalny debiut w wieku 15 lat. W 1945 Hill pozwolił bowiem Tommy’emu grać w swoim zespole. Sytuacja nie trwała jednak długo, bo na jego występy nie wyraził zgody właściciel „Blue Birda”. Po ukończeniu szkoły Flanagan zaczął grać zawodowo, będąc członkiem grup prowadzonych przez innych muzyków z Detroit (np. Rudy’ego Rutherforda) lub towarzysząc piosenkarzowi Bobby’emu Castonowi. Nieco później, około 1947 założył trio z gitarzystą Kennym Burrellem i basistą Alvinem Jacksonem. Razem z Burrellem grali też jako członkowie grupy prowadzonej przez saksofonistę Lucky’ego Thompsona. Z tego okresu datuje się też znajomość z nowym stylem w jazzie, bebopem, którego Flanagan został wielkim entuzjastą. Grywał w Blue Bird Inn, gdzie towarzyszył podczas występów takim muzykom jak trębacz Thad Jones czy saksofonista Billy Mitchell. Jednak na przełomie lat 40. i 50. przez długie okresy pozostawał bez pracy, nie zgadzając się na mniej ambitne granie, którego wymagali właściciele lokali w Detroit.