W 1975 ukazał się jego własny album z koncertowymi nagraniami z Tokio (z kontrabasistą Keterem Bettsem i perkusistą Bobbym Durhamem). Kolejne płyty ukazywały się regularnie, choć niezbyt często. W 1982 nagrał album w hołdzie innemu pianiście Theloniousowi Monkowi (Thelonica). Pismo „The Village Voice” uznało tę płytę za jedno z najlepszych nagrań roku. Przez długi czas Flanagan grał w triach, których pozostałymi muzykami byli kontrabasiści: George Mraz lub Peter Washington i perkusiści Kenny Washington, Lewis Nash albo Albert Heath.
1990-2001 Ostatnia dekada Od początku lat 90. Flanagan zaczął być docenianym muzykiem: w 1990 jego album Jazz Poet został przez „Billboard” zaliczony do jednej z dziesięciu najlepszych płyt roku, w ankietach „Down Beat Magazine” krytycy umieszczali jego nazwisko na pierwszym miejscu wśród najlepszych pianistów (w latach 1992, 1994 i 1995), w 1993 otrzymał duńską Jazzpar Prize.
Był aktywny muzycznie przez cały czas, choć kolejne albumy ukazywały się rzadziej. Zmniejszyła się też częstotliwość występów na żywo. Regularnie, dwa razy do roku, Flanagan koncertował jedynie w klubie Village Vanguard. Jeden z takich marcowych występów w 1997 został zarejestrowany jako koncert urodzinowy (miał wtedy 67 lat). Ukazał się na płycie Sunset and the Mockingbird: The Birthday Concert.