Flanagan grał w sposób oszczędny, skromny a jednocześnie bardzo melodyjny. Realizował muzycznie wiele najważniejszych pojęć kojarzonych z jazzem: swing, finezyjna harmonia, inwencja melodyczna, smutek bluesa z jednoczesnym poczuciem humoru. Pojawiał się też na albumach bardzo nowocześnie grających wykonawców (jego nie najlepsza gra w ekstremalnie szybkim i skomplikowanym harmonicznie tytułowym utworze płyty Giant Steps Johna Coltrane’a jest równie rzadkim, jak znanym przykładem problemów, jakie muzykowi potrafią sprawić nagłe i nietypowe zmiany w utworze (choć spotykane są też inne interpretacje jednak nagranie w 1982 płyty, na której Flanagan udowadnia swoje umiejętności, a której dał tytuł Giant Steps potwierdza raczej pierwszy pogląd). Na jego usprawiedliwienie można jedynie podać, że Coltrane ćwiczył te zmiany kilka miesięcy wcześniej niż muzycy w studiu).