W czasie swej kariery Flanagan był czterokrotnie nominowany do Nagrody Grammy – dwukrotnie w kategorii zespół jazzowy-najlepsze wykonanie (Best Jazz Performance - Group) i dwukrotnie w kategorii najlepsze solowe wykonanie jazzowe (Best Jazz Performance - Soloist). Obecnie ta kategoria nosi nazwę Best Jazz Instrumental Album, Individual or Group. W 1993 międzynarodowe grono krytyków jazzowych przyznało mu w Kopenhadze (Dania) doroczną nagrodę Jazzpar Prize. W 1996 został laureatem prestiżowej NEA Jazz Masters Award.
Jego osoba występuje w opowiadaniu „Chance Traveller” zamieszczonym w zbiorze Ślepa wierzba i śpiąca kobieta autorstwa japońskiego pisarza Haruki Murakami, który opisuje swoje przeżycia podczas koncertu Tommy’ego Flanagana.
Był dwukrotnie żonaty. Z pierwszą żoną, Ann, wziął ślub w 1960. Mieli czworo dzieci (Tommy Jr., Rachel, Jennifer, Ann - zm. w 1980). Rozwiedli się na początku lat 70. W 1976 ożenił się z Dianą Kershner.
Zmarł 16 listopada 2001, w szpitalu Mt. Sinai Hospital, na Manhattanie, w wieku 71 lat.