W Mediolanie został profesorem retoryki; jego zadaniem było między innymi pisanie przemówień na cześć cesarza (który rezydował w tym mieście). Rozczarowany nieco ideami manicheizmu (zwłaszcza dotyczących problemu zła), zwrócił się ponownie do nauk Cycerona.
Katechumenat i chrzest Pod koniec lata 385 roku do Mediolanu przybyła Monika, dzięki której Augustyn postanowił zostać katechumenem Kościoła łacińskiego (wpływ na to miały także kazania Ambrożego). Skupił się na czytaniu filozofów takich jak Platon, Plotyn i Porfiriusz. Połączenie neoplatonizmu z chrześcijaństwem zostało zapoczątkowane przez Wiktoryna, a kontynuowane przez Symplicjana i to właśnie do tego ostatniego przyłączył się Augustyn. Odbiór koncepcji neoplatońskiej sprawił, że zmienił on sposób postrzegania dobra i zła i odrzucił nauki Manesa. Drugą konsekwencją było porzucenie studiowania literatury i skupienie się wyłącznie na filozofii. Mimo tego, jeszcze latem 386 roku nadal zachowywał autonomię duchową, nie chcąc przystąpić do Kościoła. Pod koniec sierpnia Augustyna i Alipiusza odwiedził członek milicji cesarskiej Pontycjan, który opowiedział im o mnichach egipskich i Antonim Wielkim.