Wkrótce potem Augustyn zapadł na poważną chorobę płuc (jedna z teorii głosi, że była to astma) i wyruszył z matką, synem, bratem, dwoma kuzynami (Alipiuszem i Licencjuszem) oraz Trygecjuszem do Cassiciacum na rekonwalescencję. Tam rozpoczął pracę nad swoimi traktatami. Po powrocie do Mediolanu Augustyn, Adeodat i Alipiusz zostali competentes czyli osobami ubiegającymi się o chrzest. Wysłuchali wówczas szeregu kazań Ambrożego. Sakrament przyjęli z rąk arcybiskupa nocą z 24 na 25 kwietnia 387 roku. Wkrótce potem Augustyn z synem i matką opuścili Mediolan, chcąc wrócić do Afryki, lecz uniemożliwiła to blokada morska, wobec czego udali się do Ostii. Około dwa tygodnie później zmarła Monika i została tam pochowana. Wówczas Augustyn powrócił na krótko do Rzymu, by przeczekać blokadę, a pod koniec 388 roku dotarł do Kartaginy. Następnie osiadł w Tagaście, gdzie on i jego towarzysze byli uważani za servi Dei (sługi Boże), natomiast jego przyjaciel Alipiusz został biskupem miasta. Pomimo że sytuacja między chrześcijanami a manichejczykami w Afryce była napięta, Augustyn zaczął tam pisać pierwsze polemiki przeciwko manicheizmowi. Jego pobyt w rodzinnym mieście trwał około dwóch lat. W tym czasie zmarli Adeodat i Nebrydiusz, a Augustyn zaczął organizować wokół siebie wspólnotę mniszą.