Najważniejszym doświadczeniem z tych lat był udział w studium wojskowym na uniwersytecie, gdzie zdobył uprawnienia podchorążego – podoficera rezerwy.
Już w miesiąc po swym fiasku na uniwersytecie Charles zapisał się na płatny (500 USD) kurs mechaników samolotowych w Lincoln i po dwóch tygodniach odbył – jako pasażer – swój pierwszy lot samolotem, a po miesiącu i siedmiu godzinach nauki latania u boku nauczyciela usiadł po raz pierwszy sam za sterem samolotu. Przez następny rok pracował jako kaskader i mechanik samolotowy w wędrownym „cyrku samolotowym”, prowadzonym przez Bahla, jednego z nauczycieli z Lincoln. Na wiosnę 1923 odłożył tyle pieniędzy, że mógł zakupić własny samolot: na aukcji maszyn z demobilu armii USA nabył za 500 USD samolot Curtiss JN-4D, potocznie zwany Jenny, z ośmiocylindrowym silnikiem, klasyczny aeroplan ćwiczebny lotnictwa USA. Następny rok spędził jako pilot wyczynowy na różnych pokazach samolotowych w USA. mały|lewo|Charles Lindbergh, 1923 Idąc za namową kolegów z pokazów samolotowych Lindbergh wstąpił w 1924 do szkoły kadetów lotnictwa w Brooks Field w pobliżu San Antonio. Na kurs przyjęto 104 kadetów, spośród których Charles ze swymi 300 godzinami lotów i 700 występami jako pilot wyczynowy był najbardziej doświadczony ze wszystkich.