W czasie II wojny światowej udzielano pomocy i schronienia (m.in. na Stawisku) wielu ukrywającym się Żydom (wśród nich np. rodzinie znanego warszawskiego adwokata Henryka Kona, który ukrywał się w Podkowie Leśnej z synem, późniejszym dziennikarzem i podróżnikiem Lucjanem Wolanowskim). Po powstaniu warszawskim miejscowości leżące na linii kolejki EKD, w tym Podkowa Leśna i Milanówek, przyjęły dziesiątki tysięcy uchodźców z Warszawy. Ponieważ znalazła się tam również znaczna część dowództwa AK, miejscowości te nazywane były „Małym Londynem”. W Podkowie mieściła się m.in. jedyna radiostacja, która uratowała się z powstańczej Warszawy, obsługiwana przez Zofię i Stefana Korbońskich.
Okres powojenny W latach 1948–1954 miejscowość była siedzibą wiejskiej gminy Podkowa Leśna.. W 1954 r. utworzono gromadę Podkowa Leśna, której 1 stycznia 1957 roku zmieniono status na osiedle., a 31 grudnia 1968 roku nadano prawa miejskie..