Theo stał się doradcą brata w kwestiach artystycznych, a także rodzinnych i miłosnych (uczucie Vincenta do kuzynki Kee Vos w 1881). Pomimo że większość listów Theo do Vincenta zaginęła, to te zachowane świadczą o jego silnym przywiązaniu do impulsywnego i niesfornego brata. Czas kiedy obaj żyli w Paryżu (1886-1888), okazał się punktem zwrotnym; pomimo że obfitował w utarczki, zbliżył ich jeszcze bardziej do siebie. Theo w drugiej połowie 1887 rozpoczął ostrożnie wystawianie prac artystów awangardowych w swej galerii Boussod, Valadon et Cie. To energia i przedsiębiorczość Vincenta skłoniły go do podjęcia decyzji promowania nowej sztuki. Artystyczny rozwój Vincenta po przeprowadzce do Paryża stał się wyraźny, Theo nabrał więc całkowitego przekonania co do wartości jego prac. To sprawiło, że ich wzajemne stosunki stały się bardziej zrównoważone, zwłaszcza dla Vincenta, który dotąd miał poczucie, że wartość jego obrazów była wyznaczana kwotami finansowego wsparcia jakie otrzymywał od brata. Theo miał zwyczaj załączać do listów pieniądze, które wysyłał średnio 3 razy w miesiącu.