W 2008 roku, po bardzo słabym sezonie w zespole The Blues (zaledwie czwarty napastnik, na dodatek nękany kontuzjami), wrócił do klubu, w którym odnosił największe sukcesy – Milanu. We włoskiej drużynie Szewczenko wystąpił w 18. ligowych meczach w których nie strzelił żadnego gola. Latem 2009 roku powrócił do The Blues. 29 sierpnia 2009 po 10 latach znów został graczem Dynama Kijów, podpisując dwuletni kontraktAndriy Shevchenko leaves Chelsea to return to Dynamo Kyiv..
28 czerwca 2012 roku ogłosił zakończenie kariery piłkarskiej.
Jest drugim najlepszym strzelcem w historii klubu A.C. Milan. Zdobył dla włoskiego klubu łącznie 175 bramek, wyprzedzając takie sławy światowej piłki, jak Gianni Rivera, Marco van Basten, czy José Altafini. Ustępuje jedynie słynnemu Szwedowi Gunnarowi Nordahlowi..
Jest dziesiątym najlepszym strzelcem w historii Ligi Mistrzów (48 bramek). Wyprzedza w tej klasyfikacji takich piłkarzy, jak Alessandro Del Piero, czy Rivaldo. Ustępuje natomiast m.in. Raúlowi, Filippo Inzaghiemu, Ruudowi van Nistelrooyowi, Karimowi Benzemie, Robertowi Lewandowskiemu, Lionelowi Messiemu i Cristiano Ronaldo..