Podobnie było w reprezentacji Ukrainy, z którą nie zdołał awansować na mistrzostwa świata i Europy.
Upragniony puchar Ligi Mistrzów Szewa zdobył w sezonie 2002/2003, kiedy to A.C. Milan w finale tych rozgrywek pokonał inną włoską drużynę – Juventus F.C., a Szewczenko wykorzystał decydującego karnego. W 2005 z Ukraińcem w składzie Milan znów dotarł do finału, jednak tym razem nie sprostał angielskiemu Liverpool F.C. Decydującej jedenastki nie wykorzystał właśnie Szewczenko, którego strzał z „wapna” zdołał obronić Jerzy Dudek. Podczas swojej kilkuletniej przygody we Włoszech, Szewa osiągnął kilka sukcesów z Milanem także na niwie krajowej. Dwukrotnie zostawał także najlepszym strzelcem Serie A, a tygodnik „France Football” przyznał mu w 2004 Złotą Piłkę.
W 2006 odszedł z Milanu do Chelsea z powodów rodzinnych za 30 mln funtów. Strzelił bramkę w meczu 1/8 Finału Ligi Mistrzów z FC Porto.