Po trwałym opanowaniu Bramy Smoleńskiej, Witold przedsięwziął trzy wyprawy na Moskwę: w latach 1406, 1407 i 1408. W czasie działań w roku 1408 miało miejsce pierwsze bezpośrednie starcie polsko-moskiewskie – nad graniczną rzeką Ugrą obozował marszałek koronny Zbigniew z Brzezia ze swoimi oddziałamiAndrzej Nowak, Dzieje Polski, t. 3 1340-1468. Królestwo zwycięskiego orła, Warszawa 2017.. Starcie nad Ugrą zakończyło się zawarciem pokoju i ustaleniem granicy, która przetrwała niemal sto lat. Duże obszary za Dnieprem nadal znajdowały się pod panowaniem litewskim, a sama Brama Smoleńska stanowiła zaporę przed Moskwą.
Przejścia broniła przede wszystkim największa twierdza w Smoleńsku, a także inne ważne twierdze: od północy nad Dźwiną Witebsk, Suraż, Wieliż i Biała, a od południa nad Dnieprem Orsza, Dubrowna i Dorohobuż. Od zachodu wejścia do Bramy strzegł Druck, a od wschodu Wiaźma. Jak zauważa Jacek Bartosiak: