W dobie samodzielności politycznej Wielkiego Księstwa Litewskiego oraz w początkach federacyjnych z Koroną granicą panowania litewskiej i moskiewskiej strefy politycznej była rzeka Ugra na wschód od Smoleńska, płynąca między Wiaźmą a Kaługą, całkiem blisko Moskwy. Z czasem rzeka ta stała się granicą kultury łacińskiej, zachodnioeuropejskiej – klasycznejJacek Bartosiak, Rzeczpospolita między lądem a morzem, Warszawa 2018, s. 255..

W pierwszej połowie XV wieku Litwa uzyskała znaczną przewagę nad Moskwą, która dodatkowo pogrążyła się w latach 1425–1453 w wojnie domowej. Witold i rody litewskie ingerowali w konflikt i dążyli do podporządkowania sobie całej Rusi nawet kosztem zerwania unii z Polską. Zakończeniem tych zmagań był zawarty 31 sierpnia 1449 roku „pokój wieczysty” (ros. Вечный мир) między młodym królem Kazimierzem Jagiellończykiem a Wasylem II Ślepym (wnukiem Witolda), który ustanawiał granicę stref wpływów Litwy i Moskwy w Europie Wschodniej. Litwa rezygnowała z ingerowania w sprawy Moskwy, a Moskwa uznała zwierzchnictwo litewsko-polskie nad dużą częścią Rusi, w tym nad stołecznym i metropolitalnym Kijowem. Pokój z roku 1449 pozwolił jednak Moskwie na wzmocnienie się terytorialne i uniezależnienie od Złotej OrdyFeliks Koneczny, Dzieje Rosji, t.