2 maja 1944 r. około godziny 17.00 rozpoczęła się zorganizowana ewakuacja części polskich mieszkańców Cieszanowa. Z miasta wyruszyła kolumna wozów konnych z dobytkiem w kierunku Rudy Różanieckiej, określana w przekazach jako „uciekinierka”. Wyjazd odbywał się pod osłoną oddziałów Armii Krajowej, a przedsięwzięciem dowodził ppor. Franciszek Szajowski „Kruk”; w działaniach poprzedzających ewakuację akowcy mieli opanować wieś Żuków, co miało zabezpieczyć trasę przemarszu. W Rudzie Różanieckiej znalazło schronienie około 1000 uciekinierów z Cieszanowa.
W nocy z 3 na 4 maja 1944 r. do opuszczonego w dużej mierze Cieszanowa wkroczyła sotnia Ukraińskiej Powstańczej Armii (UPA) dowodzona przez Iwana Szpontaka „Zalizniaka”, wspierana przez uzbrojonych mieszkańców okolicznych miejscowości, m.in. Lublińca Starego i Lublińca Nowego. Oddział rozpoczął penetrowanie zabudowań oraz planowe podpalanie miasta. Pożary objęły znaczną część zabudowy: Cieszanów spłonął w około 90%, co oznaczało zniszczenie większości domów, budynków gospodarczych oraz infrastruktury miejskiej.