W latach 1406-1586 odnotowano drogi oraz mosty prowadzące do Dolska. W 1406 z Drzonka, w 1421 z Księginek, w 1445 przez Nowiec do Dolska, w latach 1464 i 1488 z Gostynia. W 1513 król polski Zygmunt Stary zezwolił burmistrzowi i rajcom na pobieranie trzech denarów od każdego wozu z towarami tytułem podatku mostowego oraz naprawy dróg wokół miasta. W latach 1514, 1530, 1542 odnotowano wielką drogę z miasta Borek w dawnym powiecie pyzdrskim. W 1548 wspomniano groblę oraz most na drodze do Gostynia. W 1559 wspomniana został droga z Kałkowa lub Kałkowo z Twarzymirek do Dolska. W 1586 w podziale Mszczyczyna i Gajewa wzmiankowano o „dolskiej” drodze.
W 1507 miasto zapłaciło w ramach podatków 18 grzywien szosu, a w 1530 z tego tytułu 14 grzywien. W 1563 Dolsk zapłacił podwójny szos w wysokości 28 złotych, a także inne podatki od 20 komorników, 112 rzemieślników, 9 rybaków oraz od 8 kotłów gorzałczanych. W 1564 do miasta przynależało 17,5 łanów. Mieszczanie płacili z każdego łana po jednej grzywnie i 8 groszy rocznie, a od ogrodów zapłacili gatnego 5 grzywien i 40 groszy. Z miejskich 13 jatek rzeźniczych płacono po 2 kamienie łoju. Garncarze co wtorek płacili garnkami tytułem targowego.