Od 28 września 1939 roku, zgodnie z postanowieniami paktu Ribbentrop-Mołotow Józefów znajdował się pod okupacją sowiecką. Później, na skutek zmian wprowadzonych do umowy niemiecko-sowieckiej, żołnierze Armii Czerwonej wycofali się z miejscowości i Józefów znalazł się na terenie Generalnego Gubernatorstwa.
Podczas okupacji niemieckiej w okolicach działały bardzo liczne oddziały partyzanckie. Miasteczko leżało na terenie objętym „powstaniem zamojskim”, zaś najbliższe okolice uzyskały miano „Rzeczypospolitej Józefowskiej”. Odbyło się tu bardzo wiele akcji dywersyjnych – m.in. brawurowe odbicie z niewoli Konrada Bartoszewskiego „Wira” 26 lutego 1942 roku. Niemieccy dowódcy raportowali, iż Zamojszczyzna to centralny ośrodek bandytyzmu w Polsce, natomiast jego głównym punktem jest Józefów lub Aleksandrów. Najsłynniejszymi oddziałami partyzanckimi działającymi w okolicy były: oddział AK pod dowództwem por. Konrada Bartoszewskiego, ps. „Wir” oddział AK pod dowództwem por. Czesława Mużacza, ps. „Selim” oddział AK pod dowództwem por. Hieronima Miąca, ps. „Korsarz” oddział AK pod dowództwem por. Piotra Wasilika, ps. „Kuba” oddział AK pod dowództwem por. Edwarda Błaszczaka, ps. „Grom” oddział AK pod dowództwem ppor. Włodzimierza Hascewicza, ps. „War” oddział AK pod dowództwem por. Adama Haniewicza, ps.