Jego nauczycielami byli między innymi Leon Wyczółkowski, Jan Stanisławski, Stanisław Wyspiański, Józef Mehoffer i Teodor Axentowicz.
Po ukończeniu studiów wyjechał na Podole, a później do Zakopanego. Tam odnowił znajomość z Katarzyną Gąsienicą Sobczak, poetką ludową, z którą pobrali się w 1907 roku, wywołując spory skandal w miejscowości (panna młoda była dużo starsza od narzeczonego, ponadto jako tercjarka franciszkańska była przez wielu postrzegana jako kandydatka do zakonu a nie zamążpójścia). Zamieszkali w rodzinnym domu Sobczaków, Sobczakówce, której nazwę zmienili wkrótce na willę Cichą. W 1909 roku Kłosowski został współzałożycielem (razem między innymi z Tymonem Niesiołowskim i Mariuszem Zaruskim) Towarzystwa Sztuka Podhalańska, wspierającego miejscowych artystów. Już latem tego roku odbyła się w chacie jednego z członków Towarzystwa, Wojciecha Brzegi, wystawa przemysłu artystycznego, która odbiła się szerokim echem w ówczesnej prasie. W tym czasie Kłosowski brał udział w szeregu wystaw zbiorowych twórców podhalańskich.