2008 – 2014: Step Up 2, Glee W 2008 roku Harry otrzymał rolę w filmie Step Up 2 w reżyserii Jona M. Chu, kontynuując ją w Step Up 3D. W 2009 roku Harry wybrał się na casting do serialu Glee z przekonaniem, że będzie to rola epizodyczna i ograniczona jedynie do tańca. Niemniej jednak Harry otrzymywał stałe telefony z informacją dotyczącą przyjścia na plan kolejnych odcinków i w rezultacie pojawił się w większości odcinków pierwszego sezonu. Podczas trasy koncertowej Glee Live, która odbyła się w pomiędzy pierwszym a drugim sezonem, fani reagowali na jego obecność na scenie bardzo entuzjastycznie, co przyczyniło się do decyzji producentów o przyjęciu Harry’ego do regularnej obsady w drugim sezonie, oraz do obsady głównej w trzecim. W sezonach od czwartego do szóstego Harry należał ponownie do obsady regularnej.
W międzyczasie Harry pracował jako choreograf dla grupy tanecznej The LXD. Wraz z Chrisopherem Scott, Harry utworzył choreografie, które grupa wykonała m.in. podczas Ellen's Even Bigger Really Big Show, 82. ceremonii rozdania Oscarów, TED Talk Show czy amerykańskiej wersji programu You Can Dance. 5 maja 2010 roku rozpoczęła się trasa koncertowa Glee Live, podczas której The LXD było aktem otwierającym koncerty. Z inicjatywy reżysera Jona M.