Od 1752 miasto należało do powiatu morąskiego, w 1764 urodził się tutaj Krzysztof Celestyn Mrongowiusz, wybitny filolog i badacz polskości. mały|Zniszczony Olsztynek w czasie I wojny światowej W 1807 podczas wyprawy Napoleona na Rosję w mieście stacjonował marszałek Michel Ney. W 1818 Olsztynek został przyłączony do powiatu ostródzkiego. Od 1854 przez czternaście lat dyrektorem gimnazjum miejskiego był Max Toeppen, jednym z absolwentów tej szkoły był Emil Adolf von Behring, tu w 1870 maturę zdał Hieronim Derdowski. W 1871 miasto znalazło się w granicach Niemiec. Olsztynek w 1887 otrzymał połączenie kolejowe z Olsztynem, rok później z Działdowem, a w 1894 z Ostródą (od 1945 linia nie istnieje). W mieście znajdował się najbardziej aktywny na Mazurach ośrodek antypolskiej Hakaty. Podczas I wojny światowej miasto zajęły wojska rosyjskie, w wyniku prowadzonych walk (bitwa pod Tannenbergiem) znacznie uszkodzono zabudowę i infrastrukturę miejską (ok. 70%).
W latach 1927–1945 w pobliżu miasta znajdował się ogromny monument upamiętniający bitwę pod Tannenbergiem – tzw. Tannenberg-Denkmal. W roku 1934 spoczęły w nim doczesne szczątki prezydenta Rzeszy Paula von Hindenburga, w pogrzebie uczestniczyło prawie pół miliona NiemcówPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A. Warszawa 2004 , s.